漫谈白藜芦醇

一、前 言talk1

白藜芦醇,產生於葡萄叶表皮和浆果果皮中,最初是在葡萄属植物对真菌病害感染反应中发现的, 对抗感染所產生的一种植物抗毒素(p h y t o a l e x i n)。到目前為止,相继在70餘种植物中发现有白藜芦醇成分,存在於葡萄科(爬山虎属、山葡萄属)、蓼科(如虎杖)、豆科(槐属、花生属、三叶草属、羊蹄甲属、冬青属)和百合科等植物中,其中多种為常见中药,如虎杖、落花生根、土茯苓等。

白藜芦醇(R e s v e r a t r o l)是一种多酚类化合物, 化学名称為芪三酚, 分子式C 1 4 H 1 2 O 3
, 分子量為2 2 8 . 2 5 , 以游离态(顺式-、反式-)和糖苷结合态(顺式-、反式-)两种形式存在。其结构
式如下:理化性质:无色针状结晶。熔点: 256-257℃,261℃昇华。易溶於乙醚,氯仿、甲醇、
乙醇、丙酮等。除单体外,天然白藜芦醇还以糖苷的形式存在。最常见的是在其侧链结合一个单糖基
(如D葡萄糖基)的白藜芦醇苷(piceid), 又称虎杖苷或云杉苷,即:3,5,4′- 三羥基二苯乙烯-3-β-单-D
葡萄糖苷。均具有抗氧化效能,能够阻止低密度脂蛋白的氧化,因而具有潜在的防心血管疾病、防癌
、抗病毒及免疫调节作用

二、功 能

白藜芦醇具有多种保健和医疗功能,近年来国内外学者已进行了大量研究工作,其结果证明:

白藜芦醇可影响脂类及花生四烯酸代谢,具有抗血小板聚集和抗炎、抗过敏作用;抗血栓作用;抗动脉粥样硬化和冠心病、缺血性心臟病、高血脂症的防治作用;抗氧化、抗自由基作用;抑制肿瘤作用。

由於白藜芦醇对肿瘤和心臟病的治疗和预防有明显的作用及多种保健功能,因此日益引起人们的关注。其主要功能有:

具有抗动脉粥状硬化、冠心病、缺血性心臟病及高血脂症的作用。

1989年,世界卫生组织(W H O)主持的世界心血管疾病控制系统的流行病学调查证实,法国红葡萄酒中含有的一种叫做白藜芦醇的活性物质,对心血管系统具有特殊的保护作用。白藜芦醇可以在多个靶点防止动脉粥样硬化的发生发展,具有明显的降低血小板凝聚、抑制低密度脂蛋白(L DL)氧化,调节血管细胞功能等作用(参考资料1)。

具有明显的抗氧化、清除自由基、抗衰老作用。

第一位发现白藜芦醇能抗老化的文献由S i n c l a ir博士发表於2003年10月,英国著名的科学文献杂誌《自然》。论文详细报导了白藜芦醇可以延缓细胞寿命的70%的实验成果,首次在科学上揭示了白藜芦醇的防止衰老的效能和机理(H o w i t z 等,2003)。研究中指出白藜芦醇能将酵母菌的寿命再延长60%,此外其他科学家也陆续的证实白藜芦醇能将线虫及果蝇的寿命延长30%;鱼的寿命延长60%。并且在线虫及小鼠模式中发现白藜芦醇能改善杭丁顿氏舞蹈症(Huntington’s disease, HD)的症状。
Sinclair博士表示:白藜芦醇作用於肥胖小鼠后能看到许多有益健康的情况发生,包括能增加胰岛素的敏感性,降血糖,保护心臟及肝臟组织等,这些都是临床上健康获得改善的指标。此外,科学家也不断的探索白藜芦醇的分子作用机制,他们发现白藜芦醇能活化Sir2,这个酵素存在於酵母菌以及一些低等生物,已证实Si r2的功能与延长寿命有关。

具有抗血小板凝集、抗血栓作用。

白藜芦醇带有的葡萄糖配糖体称作云杉新甙,是中药“虎杖根”的主要成份,云杉新甙在肠道内分离后成為白藜芦醇。红葡萄酒中白藜芦醇含量平均為 l mg/L,白葡萄酒中则约為0.2 mg/L。据报告,将红葡萄酒稀释1000倍,测试白藜芦醇的抗血小板凝集能力,结果显示 l.2 mg/L 的白藜芦醇可使血小板凝集的抑制率达到80%(Bertelli等,1995)。血小板在体内凝集后会造成血栓病,如能抑制这种凝集,就可预防血栓病。由於葡萄酒中含有的白藜芦醇和水杨酸等都具有抑制血小板凝集的功能,因此经常饮用葡萄酒能预防血栓病。

具有抗癌、抑制肿瘤的作用。

1997年1月,美国芝加哥伊利诺斯大学药学院的 John Pezzuto教授领导的研究小组在著名的美
国《科学》杂誌上,发表了题為《葡萄的天然產物白藜芦醇的抗癌活性》的论文,引起医学科学
界的轰动(Jang 等,1997)。论文证明白藜芦醇能有效抑制与癌症各过程相关的细胞活动,也就是
说,在癌症发生的起始、增进和扩展三个主要阶段,白藜芦醇都有防癌活性,并对癌症发生的三
个阶段全部抑制。白藜芦醇能够保护癌细胞的蛋白质失去活性。美国的研究人员发现,一种叫做
NF-κB的蛋白质能够使肿瘤细胞即使在化疗中也可以存活下来,如果将NF-κB抑制,则癌细胞便
可在化疗过程中被彻底杀死。而白藜芦醇正是通过使NF-κB这种癌基因丧失活性而达到抗癌的效
果的。发现白藜芦醇的作用机制,将它应用成抗癌药物,有著相当重要的作用。

另外研究人员发现白藜芦醇可以防止细胞癌变并阻止恶性肿瘤扩散。白藜芦醇还可抑制细胞
发炎。而细胞发炎与关节炎和其他疾病有关。

三、哪些食品中白藜芦醇含量最高?

国内外的研究指出,在桑葚、花生、葡萄等72种植物中,发现有白藜芦醇,而以葡萄中含量高,尤其是葡萄果皮和红葡萄酒中含量最多。葡萄酒中的白藜芦醇主要来源於葡萄果实,通过酒精发酵和苹果酸-乳酸发酵后,果皮和种子中的白藜芦醇在进入葡萄酒中。在葡萄酒酒类当中,依著葡萄酒的酒种、葡萄品种、及產地的不同,存在著很大的差异,但就其总量而言:红葡萄酒>白葡萄酒>加强葡萄酒。虽然葡萄酒中白藜芦醇含量高,但就年龄层而言并非所有年龄层(婴幼儿及青少年)均适合,另外也应考虑酒精造成的负面影响(如酒驾等),因此还是多吃桑葚、花生、葡萄等食物,并且吃葡萄不吐葡萄皮。
参考资料:
1. National Research Council Food and Nutrition Board Committee on Diet and Health: Diet and
health: Implications for reducing chronic disease risk. National Academy Press. Washington, DC;
1989.
2. Howitz KT, Bitterman KJ, Cohen HY, Lamming DW, Lavu S, Wood JG, Zipkin RE, Chung P,
Kisielewski A, Zhang LL, Scherer B, Sinclair DA. (2003) Small molecule activators of sirtuins
extend Saccharomyces cerevisiae lifespan. Nature 425(6954): 191-196.
3. Bertelli AA, Giovannini L, Giannessi D, Migliori  M, Bernini W, Fregoni M, Bertelli A. (1995)
Antiplatelet activity of synthetic and natural resveratrol in red wine. Int J Tissue React. 17(1):
1-3.
4. Jang M, Cai L, Udeani GO, Slowing KV, Thomas CF, Beecher CW, Fong HH, Farnsworth NR,
Kinghorn AD, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM. (1997) Cancer chemopreventive activity
of resveratrol, a natural product derived from grapes. Science 275(5297): 218-220.

文章来源: 輔英醫訊 Vol. 59  http://info.fy.org.tw/59/

 

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